Sheila Bennett
<Interprétée par Jasmin Guy>
Sheila est la grand-mère de Bonnie et son mentor en sorcellerie. Elle meurt en utilisant trop de pouvoirs pour tenter de refermer le tombeau, en vain. Elle fait une brève apparition dans la saison 3 en venant en aide à Bonnie. Avec d'autre rebondissement dans la série, elle réapparaît dans la saison 4 pour prévenir Bonnie d'un "danger" mais celle-ci ne prete pas attention a ce qu'elle a dit et Sheila en paie la prix fort une seconde fois.
Emily Bennett
<Interprétée par Bianca Lawson>
Emily était la servante de Katherine Pierce en 1864, et une puissante sorcière. Elle est également l'ancêtre de Bonnie Bennett. C'est Emily qui a donné à Katherine, Pearl, Anna, Damon et Stefan, les chevalières qui leur permettent de marcher au soleil. Même si elle a aidé ces vampires, elle a aussi secrètement combattu contre eux. Lors de la capture des vampires en 1864, elle a conclu un marché avec Damon, qui a promis à Emily de protéger ses descendants. Elle a ensuite été brûlée sur le bûcher par les familles fondatrices lorsqu'ils ont découvert qu'elle était une sorcière. Ses effets personnels, y compris son grimoire, ont été enterrés dans la tombe de Giuseppe Salvatore,le pere de Damon et de Stefan. Dans la première saison, Emily possède Bonnie afin d'empêcher Damon de libérer Katherine de la tombe. Dans la deuxième saison, Bonnie parvient à acquérir la puissance d'une centaine de sorcières mortes, y compris celle d'Emily. Quand Jeremy meurt, Bonnie parvient à le sauver avec l'aide de l'esprit de son ancêtre.
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